* Scott Thompson som Bobcaygeon, hovedpersonen og en midaldrende mand, der kæmper for at finde et formål med livet.
* Martha Burns som Louise, Bobcaygeons mangeårige partner, som er støttende, men ofte frustreret over hans ubeslutsomhed.
* Paul Gross som Doug, Bobcaygeons ven og forretningspartner, der har succes, men ofte nedladende.
* Jennifer Irwin som Susan, Bobcaygeons ekskone, som nu er gift med en velhavende forretningsmand.
* Debra McGrath som Betty, Bobcaygeons mor, som er en stærk og selvstændig kvinde.
* Don McKellar som The Mayor, den excentriske og korrupte borgmester i Bobcaygeon.
* Liane Balaban som Elaine, en lokal kvinde, der fanger Bobcaygeons blik.
Filmen har også flere andre skuespillere i mindre roller, herunder:
* David Fox
* Michael Therriault
* Christine Horne
* Jonathan Sousa
* Dan Redican
Dette er ikke en udtømmende liste, men den omfatter de vigtigste skuespillere og skuespillerinder, der optræder i filmen.