Han er berømt for sange som:
* "Bliver pigerne ikke alle smukkere ved lukketid" (1974)
* "Værelse fuld af roser" (1975)
* "Stand By Me" (1976)
* "Du kender mig ikke" (1977)
* "Hun er min slags kvinde" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
Gilleys musik er kendetegnet ved dens upbeat tempo, honky-tonk lyd og iørefaldende melodier , hvilket gjorde ham til en populær figur i "urban cowboy"-bevægelsen i slutningen af 1970'erne og begyndelsen af 1980'erne.
Han var også kendt for sit ejerskab af den berømte "Gilley's" natklub i Pasadena, Texas, som var med i filmen "Urban Cowboy" (1980) og hjalp med at popularisere honky-tonk-scenen.