Her er en oversigt over hans karrieres tidslinje:
* Tidlig karriere (1914-1923): Han producerede en stor mængde kortfilm, især hans Little Tramp-karakter.
* Spillefilm (1921-1952): Han begyndte at lave spillefilm med stor succes, herunder *The Kid* (1921), *The Gold Rush* (1925), *City Lights* (1931) og *Modern Times* (1936).
* Overgang til en "seriøs" stil (1940'erne-1950'erne): Han begyndte at lave mere dramatiske film som *The Great Dictator* (1940) og *Limelight* (1952).
* Afslutningen på hans Hollywood-karriere (1952): Han blev anklaget for at være kommunist og stod over for vanskeligheder med Hollywoods sortliste. Dette tvang ham til at forlade USA.
* Senere film (1960'erne-1970'erne): Han fortsatte stadig med at lave film, herunder *A King in New York* (1957) og *A Countess from Hong Kong* (1967).
Selvom Chaplins karriere som filmskaber bestemt blev afbrudt af Hollywood Blacklist og hans afgang fra USA, stoppede han derfor ikke helt med at lave film. Han fortsatte med at skabe indtil sin død i 1977.