* Gregs plan om at være "cool" giver bagslag: Han prøver forskellige ordninger for at blive populær, men hans indsats får ham ofte til at se endnu mere akavet ud. Hans forsøg på at fremstå hård ved at foregive at være venner med skolebøllen, Rowley, ender med at give bagslag, da Rowley kommer til skade, og Greg får skylden.
* Hans forsøg på "sociale medier" er katastrofale: Gregs forsøg på at lave en "fed" video til sine klassekammerater resulterer i pinlige fejl. Hans bestræbelser på at "gå viral" fremhæver kun hans akavethed.
* Hans søgen efter en kæreste går skævt: Greg drømmer om at få en kæreste, men hans forsøg på at imponere piger ender ofte i ydmygelse. Han ender med et forelsket i Rowleys søster, som er langt fra hans ideal, og selv det forhold går ikke glat.
* Hans ønske om at "passe ind" adskiller ham fra hans venner: Gregs konstante søgen efter at være populær og "cool" får ham ofte til at negligere sine ægte venskaber, især med Rowley. Han bliver flov over Rowley, selvom Rowley faktisk er en god ven.
* Hans forsøg på at imponere sin far bliver mødt med skuffelse: Greg forsøger konstant at behage sin far, men hans indsats bliver ofte fejlfortolket eller afvist. Hans fars manglende interesse for hans "seje" hobbyer og forhåbninger skaber en splid mellem dem.
Disse situationer viser ironien i Gregs oplevelser. Han forsøger desperat at kontrollere sit miljø og skabe det liv, han ønsker, men verden ser ud til at være fast besluttet på at kaste ham med kurvekugler. Hans forsøg på at navigere i mellemskolens sociale landskab fører ofte til uventede og humoristiske resultater.