Niles 'følelser for Daphne er en stor kørende kneb i showet, og han gør ofte klodsede forsøg på at woo hende med blandede resultater. Dog fortæller han faktisk aldrig hende, at han elsker hende. Den nærmeste han kommer er i episoden "The Ski Lodge", hvor han næsten tilstår, men afbrydes.
Mens der ikke er nogen klar episode, hvor Niles erklærer sin kærlighed, viser den sidste episode af serien, "Goodnight, Seattle," et betydeligt skridt i deres forhold, da de endelig begynder at datere.