De, der synes, at Chesney er sjov, vil måske sætte pris på hans selvironiske sans for humor og hans evne til at lave sjov med sig selv og andre. De kan også nyde hans energiske og udadvendte personlighed, som ofte kommer til udtryk i hans liveoptrædener og interviews.
På den anden side kan de, der synes, at Chesney er irriterende, finde hans humor for overdreven eller fjollet. De kan også blive afskrækket af hans til tider højrøstede og larmende personlighed.
I sidste ende, om du finder Kenny Chesney sjov eller irriterende, er et spørgsmål om personlig mening, og der er ikke noget rigtigt eller forkert svar.