Diddys karriere begyndte i begyndelsen af 1990'erne, da han arbejdede som praktikant hos Uptown Records. Han steg hurtigt gennem graderne og blev etikettens direktør for A&R. I 1993 grundlagde han sit eget label, Bad Boy Records, og udgav sit debutalbum, "No Way Out". Albummet var en kommerciel succes, der solgte over 7 millioner eksemplarer på verdensplan og affødte adskillige hitsingler, inklusive "Can't Nobody Hold Me Down" og "I'll Be Missing You".
Diddy fortsatte med at udgive succesrige album gennem 1990'erne, herunder "Forever" (1999) og "The Saga Continues..." (2001). Han producerede også albums for andre kunstnere, såsom The Notorious B.I.G.s "Ready to Die" (1994) og Mases "Harlem World" (1997).
Ud over sin musikkarriere har Diddy også haft succes i erhvervslivet. Han har lanceret flere modelinjer, herunder Sean John og Misa Hylton. Han har også grundlagt flere virksomheder, herunder Ciroc vodka-mærket og Revolt TV-netværket.
Diddy er en af de mest succesrige og indflydelsesrige personer i musikbranchen. Han har vundet adskillige priser, herunder tre Grammy Awards og to MTV Video Music Awards. Han er også blevet optaget i Songwriters Hall of Fame.