Darling mødte Butch Cassidy i Vernal, Utah i begyndelsen af 1896. Ruby Ann var en af de få kvinder, der vides at have rejst og røvet med Wild Bunch efter at have forladt Vernal. De forblev sammen indtil Cassidys tilsyneladende død (eller forsvinden) kort efter begyndelsen af det 20. århundrede.
Efter Cassidys forsvinden giftede Ruby Ann sig med Bob Meeks og fik en datter. Bob Meeks døde, da Ruby Ann var gravid med sit andet barn. Ruby Darling Meeks arbejdede som prostitueret og fortsatte sin kriminelle karriere. Hun var involveret i to separate hændelser, hvor hun blev arresteret for røveri og overfald, sidstnævnte inklusiv skydning og såring af en mand i 1907.
I september 1921 blev Ruby Ann arresteret sammen med to mænd for at holde den første nationalbank i Vernal. Ruby Ann blev dømt til fem år i Utah State Prison, hvor hun døde af et perforeret sår den 21. januar 1926 i en alder af 38.