Der er ikke en eneste overordnet antagonist i serien, men Greg står ofte over for udfordringer og konflikter med:
* Hans egen usikkerhed og bekymringer: Greg er en typisk mellemskoleelev, der kæmper med at passe ind, håndtere bøller og navigere i sociale situationer.
* Hans familie: Greg støder ofte på hovedet med sine forældre og bror, Rodrick, som ofte volder ham forlegenhed.
* Skolebøller: Gennem hele serien møder Greg bøller som Rowleys ven, Fregley og andre klassekammerater, der gør hans liv svært.
Så selvom der ikke er en eneste skurk, bidrager Gregs interne kampe og ydre udfordringer, især dem, der involverer hans familie og klassekammerater, til de centrale konflikter i serien *Diary of a Wimpy Kid*.