Buddy Holly døde i et flystyrt den 3. februar 1959. Flyet, han fløj i, styrtede ned kort efter start fra lufthavnen Mason City, Iowa. Alle tre passagerer på flyet blev dræbt:Holly, Ritchie Valens og Jiles Perry Richardson (The Big Bopper). Årsagen til styrtet blev fastslået at være pilotfejl.