I Henslowe Diary, under datoen 19. februar 1592, er der et opslag, der nævner Shakespeare som en af de skuespillere, der optrådte i et teaterstykke kaldet "Henry VI, Part 1" på Rose Theatre. Indlægget lyder som følger:
> "Rd. ved Henery den vjth den første parte den 19. februar 1591[dvs. 1592] i afternone, til Kydde, Marley og Shakespeare vjs"
Denne post indikerer, at Shakespeare var en skuespiller i Lord Strange's Men, et af de skuespilkompagnier, der optrådte på Rose Theatre i begyndelsen af 1590'erne. Indlægget antyder også, at Shakespeare kan have været et relativt etableret medlem af selskabet, da han nævnes ved navn sammen med den mere berømte dramatiker Thomas Kyd og skuespilleren Edward Alleyn.
Henslowe Diary giver værdifulde beviser for Shakespeares tidlige karriere som skuespiller i London og bekræfter også den dato, hvor han arbejdede med skuespilfirmaet Lord Strange's Men.