Digtet åbner med en række kraftfulde, rytmiske linjer, der fanger Chicagos energi og vitalitet:"Hog Butcher for the World, / Tool Maker, Stacker of Wheat, / Player with Railroads and the Nation's Freight Handler; / Stormy, husky, slåskamp, / City of the Big Shoulders." Disse linjer tegner et billede af en by, der konstant myldrer af aktivitet, et sted, hvor industrien trives, og handelen flyder frit.
Dog rummer digtet også mere dystre og kritiske undertoner. Taleren beskriver Chicago som "en grusom by, / hæsblæsende, brutal, / en by, der ved, hvordan man tjener penge / og hvordan man bruger dem." Disse linjer tyder på, at byens stræben efter fremskridt og velstand har kostet en omkostning, hvilket har ført til sociale og miljømæssige problemer.
Digtet hentyder også til byens ry for politisk korruption og vold. Taleren nævner "de bevæbnede mænd, der dræber og går fri / for at dræbe igen" og "dråberne fra verdens rumpe, / de uvaskede horder." Disse linjer tyder på, at byen er plaget af kriminalitet og social uro, og at de magtfulde eliter ofte er i stand til at undslippe retfærdigheden.
På trods af disse kritiske undertoner formidler digtet i sidste ende en følelse af ærefrygt og beundring for Chicago. Taleren beskriver byen som "en latter for nogle / et digt til andre, / en sang." Det tyder på, at byens modsætninger og kompleksitet gør den til et fascinerende og overbevisende emne, som kan inspirere til både ros og kritik.
Overordnet kan tonen i "Chicago" beskrives som kompleks og mangefacetteret, hvilket afspejler talerens nuancerede og konfliktfyldte følelser for byen. Digtet hylder Chicagos energi, vitalitet og økonomiske magt, samtidig med at det anerkender dets sociale problemer og mørkere aspekter.