Calamity Jane blev født i Princeton, Missouri, i 1852. Hendes forældre var Robert og Charlotte Canary, og hun havde to søskende. Hendes far døde, da hun var ung, og hendes mor giftede sig igen kort efter. Calamity Jane kom ikke overens med sin stedfar, og hun stak af hjemmefra i en alder af 14.
Efter at have forladt hjemmet arbejdede Calamity Jane som kok, opvaskemaskine og vaskeri. Hun brugte også tid på at arbejde i saloner og dansesale. I 1870 mødte hun Wild Bill Hickok, en berømt revolvermand og spejder. Hickok var imponeret over Calamity Janes evner, og han tilbød hende et job som spejder.
Calamity Jane tjente som spejder for den amerikanske hær under de indiske krige. Hun var også medlem af Deadwood Dicks Deadwood Stage Company, og hun hjalp med at transportere passagerer og forsyninger mellem Deadwood og Cheyenne, Wyoming.
Calamity Jane var en populær skikkelse i det gamle vesten, og hun var ofte genstand for historier og legender. Hun var kendt for sin tapperhed, sin uafhængighed og sin evne til at tage vare på sig selv i et barskt miljø. Hun døde i Terry, South Dakota, i 1903, i en alder af 51.
Calamity Jane huskes stadig i dag som et symbol på det gamle vesten. Hun var en stærk og selvstændig kvinde, der levede livet på sine egne præmisser. Hun er en påmindelse om den pionerånd, der hjalp med at opbygge Amerika.