Dokumentarer:
* Septembernummeret (2009): Denne dokumentar giver et indblik i tilblivelsen af Vogues september-udgave med Wintour som en central figur.
* The Devil Wears Prada (2006): Selvom det ikke er en dokumentar, er denne film baseret på bogen af Lauren Weisberger, en tidligere assistent hos Vogue. Den har en fiktional skildring af Wintour, løst baseret på Miranda Priestly's virkelige karakter.
* Den første mandag i maj (2016):** Denne dokumentar fortæller om oprettelsen af Met Gala 2015, hvor Wintour spiller en nøglerolle.
* Septemberudgaven (2009):** Denne dokumentar giver et indblik i tilblivelsen af Vogues septemberudgave med Wintour som en central figur.
* Mademoiselle C (2013):** En dokumentar om Carine Roitfeld, tidligere chefredaktør på fransk Vogue, har Wintour som en fremtrædende figur.
* Diana Vreeland:The Eye Has to Travel (2011):** Denne dokumentar om den legendariske moderedaktør og kurator Diana Vreeland indeholder optagelser af Wintour.
Fjernsyn:
* The Late Show with Stephen Colbert (2017):** Wintour optrådte i showet for at diskutere mode og hendes rolle i branchen.
* The Daily Show (2015):** Hun gjorde en gæsteoptræden i showet for at tale om Met Gala.
* Saturday Night Live (2010):** Hun optrådte i en sketch, der satire over modeindustrien.
Selvom disse optrædener er begrænsede, gør Wintours indflydelse på mode- og medieverdenen hende til en betydelig figur i underholdningsindustrien, selv uden at spille hovedrollen i store produktioner.