Jackson begyndte sin karriere i midten af 1980'erne og skrev under med Nashvilles Arista Records i 1989. Hans første album, "Here in the Real World" , blev udgivet i 1990. Albummet producerede fire singler, som alle nåede top 10 på Billboard Hot Country Singles-hitlisten.
I 1991 udgav Jackson sit andet album, "Don't Rock the Jukebox" , som var endnu mere vellykket end hans debut. Albummet producerede seks singler, som alle nåede top 10 på Billboard Hot Country Singles-listen. Albummet blev også certificeret 3x Platinum af RIAA, hvilket gør det til Jacksons første platin-sælgende album.
I 1992 udgav Jackson sit tredje album, "A Lot About Livin" (And a Little 'bout Love)" , hvilket også var meget vellykket. Albummet producerede seks singler, som alle nåede top 10 på Billboard Hot Country Singles-listen. Albummet blev også certificeret 4x Platinum af RIAA, hvilket gør det til Jacksons andet platin-sælgende album.
Jackson fortsatte med at udgive succesrige albums i 1990'erne og 2000'erne med sit seneste album, "Where Have You Gone" , udgivet i 2009.
Igennem sin karriere har Jackson vundet adskillige priser, herunder 22 Country Music Association Awards, 2 Grammy Awards og 2 Academy of Country Music Awards. Han er også medlem af Grand Ole Opry.