Han blev kendt som "Puff" På det tidspunkt, og han rappede med en gruppe kaldet "The Uptown Crew" på Mount Saint Michael Academy i Bronx, New York. Dette var sandsynligvis før hans stigning til berømmelse og vedtagelse af "Puff Daddy" moniker.
Denne anekdote er ikke bredt kendt, men den fremhæver hans tidlige lidenskab for musik, og hvordan han startede sin rejse mod at blive en succesrig kunstner og producent.