Mens Swift var i Nashville, fik Swift opmærksomhed fra sangskriveren og pladeproduceren Scott Borchetta, som grundlagde det uafhængige label Big Machine Records i 2005. Imponeret over sit talent skrev Borchetta den unge kunstner under på en udviklingsaftale, som førte til udgivelsen af hendes debut singlen "Tim McGraw" i 2006. Singlens succes fangede countrymusikindustriens opmærksomhed, og den nåede toppen af Billboard Hot Country Songs-hitlisten i 2007.
Swift udgav sit selvbetitlede debutalbum i oktober 2006, som blev mødt med kritikerros og kommerciel succes. Den toppede Billboard 200-listen og blev certificeret fem gange platin af Recording Industry Association of America (RIAA), og solgte over 5,5 millioner eksemplarer på verdensplan. Swifts efterfølgende album fortsatte med at vinde popularitet, inklusive hendes andet studiealbum "Fearless" (2008), som vandt Årets Album ved 2010 Grammy Awards, og "Speak Now" (2010), som debuterede som nummer et på Billboard 200 diagram og solgte over 1 million eksemplarer i den første uge efter udgivelsen.
Swifts musikalske stil udviklede sig over tid og inkorporerede elementer af pop, rock og country i hendes musik. Hendes senere albums, såsom "Red" (2012), "1989" (2014) og "Reputation" (2017), markerede et skift i retning af en mere pop-orienteret lyd og etablerede Swift som en af de mest succesrige og anerkendte kunstnere i verden. I 2020 udgav hun to anmelderroste album, "Folklore" og "Evermore", som begge debuterede som nummer et på Billboard 200-hitlisten og vandt Årets Album ved henholdsvis 2021 og 2022 Grammy Awards.
Gennem sin karriere har Swift vundet adskillige priser og udmærkelser, herunder Grammy Awards, American Music Awards, People's Choice Awards og Brit Awards. Hun har solgt over 100 millioner album på verdensplan, hvilket gør hende til en af de bedst sælgende musikkunstnere nogensinde.