Efterhånden som Anders bliver mere og mere velhavende, kæmper Pete med følelser af misundelse, utilstrækkelighed og en følelse af at blive overskygget af sin brors succes. Temaet identitet kommer i spil, da Pete stiller spørgsmålstegn ved sit eget værd og formål og sammenligner sig selv med Anders materielle præstationer. Wolff dykker ned i søskenderivalens komplekse dynamik og den spænding, der kan opstå, når den ene bror ser ud til at have det hele, mens den anden står over for udfordringer.
Desuden berører historien tanken om klasseskel, og hvordan den former karakterernes liv. Kontrasten mellem Petes enkle eksistens og Anders' overdådige livsstil fremhæver de forskelle, der kan opstå inden for familier på grund af forskellige niveauer af rigdom og social status. Wolff undersøger, hvordan disse uligheder påvirker brødrenes forhold til hinanden og verden omkring dem.
I sidste ende rejser "The Rich Brother" tankevækkende spørgsmål om den sande natur af rigdom, lykke og de valg, individer træffer i deres jagt på succes og opfyldelse. Den undersøger søskendedynamikkens kompleksitet, konsekvenserne af ukontrollerede ambitioner og de måder, hvorpå ydre omstændigheder kan forme ens selvfølelse.