Monroes Opry-debut var en solooptræden. Han spillede sit signaturinstrument, mandolinen, og sang flere af sine egne sange, herunder "Blue Moon of Kentucky" og "Uncle Pen". Hans præstation blev godt modtaget af publikum, og han blev inviteret tilbage til Opry med jævne mellemrum.
Monroes tilknytning til Grand Ole Opry varede i mange år. Han optrådte på showet på regelmæssig basis indtil slutningen af 1970'erne, og han optrådte lejlighedsvis indtil sin død i 1996. Han fungerede også som medlem af Oprys bestyrelse i flere år.
Monroes bidrag til Grand Ole Opry var betydelige. Han var med til at popularisere bluegrass-musikken og gøre den til en stor del af countrymusikscenen. Han hjalp også med at etablere Opry som et udstillingsvindue for det bedste countrymusiktalent. Monroes indflydelse på Grand Ole Opry kan ikke overvurderes, og han vil altid blive husket som en af showets vigtigste kunstnere.
Her er nogle yderligere detaljer om Bill Monroes Grand Ole Opry-debut:
* Monroe var 37 år gammel, da han fik sin Opry-debut.
* Han blev akkompagneret af sit band, Blue Grass Boys, som omfattede Lester Flatt, Earl Scruggs og Chubby Wise.
* Monroes optræden blev transmitteret live over radioen.
* The Opry var placeret i Nashville, Tennessee, på tidspunktet for Monroes debut.
* The Grand Ole Opry er det længstvarende live radioprogram i historien.