1. I 1599 sluttede Shakespeare sig til Lord Chamberlain's Men, en førende skuespillertrup i London. Dette markerede en væsentlig milepæl i hans karriere, da han blev aktionær og hoveddramatiker for virksomheden. Lord Chamberlain's Men blev senere kendt som King's Men efter tiltrædelsen af kong James I i 1603.
2. I 1608 udkom Shakespeares skuespil "Pericles, Prince of Tyre", hvilket markerede første gang et af hans skuespil blev trykt i quarto. Denne udgivelse er betydningsfuld, fordi den bragte Shakespeares værk til et bredere publikum end dem, der havde set hans stykker opført på scenen.