Myspace og uafhængige udgivelser :Young udgav oprindeligt sin musik på Myspace, hvor han hurtigt fik en tilhængerskare. Han udgav selv sine to første studiealbum, "Of June" og "Maybe I'm Dreaming", under navnet Owl City.
"Ildfluer" og kommerciel succes :I 2009 blev Owl Citys sang "Fireflies" en global sensation. Den fængende melodi og opløftende tekster gav genklang hos publikum, og sangen nåede nummer et på Billboard Hot 100-hitlisten i USA. Musikvideoen til "Fireflies" gik også viralt på YouTube.
Major Label Signing og "Ocean Eyes" :Succesen med "Fireflies" førte til, at Young skrev under med Universal Republic Records. Han udgav sit tredje album, "Ocean Eyes", i 2009, som inkluderede hitsinglerne "Vanilla Twilight" og "Umbrella Beach". Albummet var en kommerciel succes og solgte over 1 million eksemplarer i USA.
Rundvisninger, samarbejder og almindelig anerkendelse :Owl City begav sig ud på flere ture, herunder Campus Consciousness Tour og All Things Bright and Beautiful Tour. Han samarbejdede også med kunstnere som Carly Rae Jepsen og Breanne Duren om forskellige projekter. Som et resultat nåede Owl Citys musik et bredere publikum og blev en fast bestanddel af den almindelige popkultur.
Sociale medier og fanengagement :Young engagerede sig aktivt med sine fans på sociale medieplatforme og gav opdateringer om hans musik og liv. Han byggede et stærkt online-fællesskab, der støttede hans musik og hjalp med at sprede ordet om Owl City.
Unik lyd og visuel æstetik :Owl Citys musik er kendetegnet ved sine drømmende, elektroniske lydbilleder, inderlige tekster og finurlige melodier. Kombineret med hans visuelt tiltalende albumcovers og musikvideoer skabte Owl City en distinkt æstetik, der appellerede til et bredt publikum.
Mens "Fireflies" spillede en væsentlig rolle i Owl Citys fremgang til berømmelse, var det kombinationen af Youngs musikalske talent, innovative tilgang til musikproduktion og stærke forbindelse med hans fans, der i sidste ende førte til hans vedvarende succes og popularitet.