* Music Executive: Han er en pladeleder, der har været involveret i at opdage og udvikle succesfulde musikkunstnere.
* Tv-personlighed: Han er bedst kendt for sin rolle som dommer i forskellige talentprogrammer som "Pop Idol", "American Idol", "The X Factor" og "Britain's Got Talent".
* Producent: Han er en succesrig tv-producent, der skaber og producerer adskillige shows.
* Iværksætter: Han ejer og driver adskillige underholdningsrelaterede virksomheder, herunder Syco Entertainment.
Grundlæggende er Simon Cowell en mangefacetteret figur i underholdningsindustrien, anerkendt for sit skarpe vid, stump kritik og evne til at spotte talent.