Ærlighed og tillid: Wilson er afbildet som et oprigtigt, ærligt individ, der sætter stor tillid til andre. Dette gør ham modtagelig for at blive bedraget af skruppelløse individer, som det ses, når han falder for Red-Headed League-planen orkestreret af den kriminelle hjerne, John Clay.
Mangel på nysgerrighed: Wilsons mangel på nysgerrighed spiller en væsentlig rolle i historien. På trods af den ejendommelige karakter af jobbet, der tilbydes ham af Red-Headed League, sætter han ikke spørgsmålstegn ved dets legitimitet. Denne blinde accept giver Clay og hans medarbejdere mulighed for at manipulere ham lettere.
Besættelse af hans udseende: Wilson beskrives som at have et slående rødt hår, og efterhånden som historien skrider frem, bliver det tydeligt, at han er forfængelig omkring sit udseende og den opmærksomhed, det tiltrækker. Denne egenskab udnyttes smart af Clay, som etablerer den fiktive Red-Headed League for specifikt at tiltrække personer med rødt hår.
Enkelthed og godtroenhed: Wilson er karakteriseret ved sin enkelhed og naive natur, hvilket gør ham til et let mål for manipulation. Han genkender ikke uoverensstemmelserne i Red-Headed Leagues forretningsforetagende og accepterer uden videre forklaringerne fra Clay, selvom de er langt ude.
Beslutning: På trods af at han er blevet snydt, udviser Wilson en følelse af vilje til at afsløre sandheden bag Red-Headed League. Han søger hjælp fra Sherlock Holmes og viser hans ønske om retfærdighed og en løsning på de mystiske begivenheder, der har forstyrret hans liv.
Samlet set bidrager Jabez Wilsons karaktertræk til den humoristiske tone og plotudvikling af "The Red-Headed League", da hans tillid, enkelhed og manglende nysgerrighed skaber muligheder for hovedantagonisten til at udnytte sine sårbarheder og udføre deres bedrageriske plan.