- Han begyndte sin karriere som stand-up komiker og arbejdede derefter som forfatter til Nickelodeon sketchkomedieshowet "All That", før han blev vært for showet i 1998.
- I begyndelsen af 2000'erne medvirkede han i komediefilmen "Drumline" og Nickelodeon-serien "The Nick Cannon Show".
- I 2005 skabte og var han vært for MTV impro-komedieshowet "Wild 'n Out".
- Han har siden været vært for andre shows, herunder "America's Got Talent", "Lip Sync Battle" og "The Masked Singer".
- Som skuespiller har han medvirket i film som "Roll Bounce", "Love Don't Cost a Thing" og "Chi-Raq".
- Han har også udgivet flere rapalbum, blandt andet "Nick Cannon" og "White People Party Music".
- Cannon har også sit eget produktionsselskab, Ncredible Entertainment, som har produceret flere film og tv-shows.