Tidligt liv og uddannelse
Cosgrove blev født i Hartford, Connecticut, den 13. august 1964. Han dimitterede fra Saint Francis School i 1982 og gik derefter på Providence College, hvor han tog en Bachelor of Arts-grad i statskundskab i 1986. Efter at have afsluttet college , arbejdede Cosgrove for Connecticuts generalforsamling som lovgivende medhjælper. Han gik derefter på University of Connecticut School of Law, hvor han fik en jurisdoktorgrad i 1992.
Politisk karriere
Cosgrove blev første gang valgt til Connecticut Repræsentanternes Hus i 1992, i en alder af 28. Han repræsenterede det 15. distrikt, som omfatter dele af byerne East Hartford, Glastonbury og South Windsor. Cosgrove tjente i Repræsentanternes Hus i i alt 18 år, og i sin embedsperiode var han medlem af flere udvalg, herunder bevillingsudvalget, finansudvalget og udvalget for offentlig sikkerhed. Han var også husets formand for udvalgene for transport og offentlig sikkerhed.
I 2010 stillede Cosgrove op til Connecticut State Senatet, men han blev besejret af den siddende demokrat Melody Currey. Efter sit nederlag meddelte Cosgrove, at han ikke ville søge genvalg til Repræsentanternes Hus. Han forlod embedet i 2011.
Erhvervskarriere
Efter at have forladt politik, blev Cosgrove en ejendomsudvikler. Han er præsident og administrerende direktør for Cosgrove Development Corporation, som er baseret i East Hartford. Cosgrove Development Corporation har udviklet en række bolig- og erhvervsejendomme i Connecticut.
Personligt liv
Cosgrove er gift og har to børn. Han bor i East Hartford.
Priser og anerkendelse
Cosgrove har modtaget en række priser og anerkendelse for sit arbejde inden for offentlig service og ejendomsudvikling. Han er blevet udnævnt til en af "Top 40 Under 40"-virksomhedslederne i Connecticut af Hartford Business Journal. Han er også blevet anerkendt af Connecticut Association of Realtors for sit arbejde med billige boliger.