Den nøjagtige oprindelse af sangen er usikker, men den tilskrives i vid udstrækning til den skotske digter, Robert Burns. Der er dog forskellige variationer af teksterne, hvilket tyder på, at den er blevet ændret og tilpasset af forskellige kunstnere gennem årene.
En teori antyder, at sangen stammer fra en ældre folkevise ballade kaldet "The Watery Grave", som går tilbage til det 17. århundrede. Melodien og nogle tekster til "When You and I Were Young, Maggie" deler ligheder med "The Watery Grave".
En anden teori forbinder sangen med en berømt skotsk fredløs ved navn James Macpherson, som var aktiv i slutningen af det 18. århundrede. Det siges, at Macpherson, også kendt som "Gentleman Jamie", havde en elsker ved navn Maggie, som var fortabt på havet, hvilket inspirerede ham til at skrive sangen.
Uanset dens præcise oprindelse, vandt "When You and I Were Young, Maggie" enorm popularitet i Skotland og blev til sidst en bredt anerkendt og elsket folkesang. Det er blevet indspillet af adskillige kunstnere, herunder folkesangere som The Clancy Brothers og Tommy Makem, samt populære musikere som Judy Collins og Joan Baez.
Sangens vedvarende appel ligger i dens gribende og nostalgiske tekster, der fremkalder en følelse af længsel efter ungdommens enkelthed og ubekymrede dage. Den fanger de bittersøde følelser ved at genforenes med en tidligere kærlighed og reflektere over fælles oplevelser og minder.
Med tiden har "When You and I Were Young, Maggie" overskredet sine skotske rødder og er blevet en tidløs klassiker inden for folkemusik og traditionelle sange. Det bliver fortsat fremført, dækket og værdsat af publikum over hele verden.