1996:
- Gavin DeGraw flyttede til New York City for at forfølge sin musikkarriere.
1999:
- Mens han optrådte i Bitter End, en velkendt Greenwich Village-klub, blev DeGraw opdaget af en talentspejder fra J Records.
- Han underskrev en udviklingsaftale med J Records, som gav ham ressourcer til at indspille og udvikle hans musik.
2001:
- J Records udgav DeGraws debut-EP med titlen "Gavin DeGraw."
2003:
- DeGraw udgav sit debutalbum, "Chariot", som indeholdt hitsinglen "I Don't Want to Be."
- Sangen blev en kommerciel succes, og nåede nummer 10 på Billboard Hot 100-hitlisten og modtog betydelig radioudsendelse.
2005:
- DeGraws andet album, "Gavin DeGraw," blev udgivet og producerede endnu en succesrig single, "Follow Through."
Med disse betydningsfulde milepæle etablerede Gavin DeGraw sig solidt som en talentfuld singer-songwriter inden for musikindustrien. Hans karakteristiske stemme og evne til at lave inderlige og relaterbare sange fængslede publikum og lagde grundlaget for hans efterfølgende succes.