Crosby blev født i Tacoma, Washington, i 1903. Han begyndte sin karriere som sanger i begyndelsen af 1920'erne, og han blev hurtigt berømt. Han indspillede snesevis af hitsange, herunder "White Christmas", "Silent Night" og "I'm Dreaming of a White Christmas." Crosby medvirkede også i en række succesrige film, herunder "Holiday Inn", "White Christmas" og "The Bells of St. Mary's".
Crosbys sangstil var præget af hans afslappede, uformelle levering og hans glatte, crooning stemme. Han sang ofte med en afslappet samtaletone, og han undgik at bruge vibrato eller andre vokalteknikker, som var almindelige på det tidspunkt. Crosbys sang var også påvirket af hans irske arv, og han brugte ofte irske folkemelodier i sine sange.
Crosbys succes var med til at popularisere genren af populærmusik kendt som "crooning". Crooning er en sangstil karakteriseret ved dens afslappede, uformelle levering og dens glatte, bløde tone. Andre croonere, der var populære i samme æra som Crosby, inkluderede Rudy Vallee, Dick Powell og Perry Como.
Crosbys karriere strakte sig over mere end tre årtier, og han var en af de mest succesrige og indflydelsesrige sangere i sin æra. Han solgte mere end 500 millioner plader, og han medvirkede i mere end 70 film. Crosby vandt også en Oscar for bedste skuespiller i en hovedrolle for sin præstation i "Going My Way" (1944).
Crosby døde i Madrid, Spanien, i 1977. Han var 74 år gammel.