Gennem hele sangen stiller Skylar Gray adskillige spørgsmål og spekulerer på, om specifikke ting ville have gjort en forskel i resultatet af forholdet. Disse spørgsmål spænder fra at spørge, om det at sige "jeg elsker dig" oftere eller at være mere opmærksom på den anden persons behov kunne have reddet forholdet, til hvis forholdet var bestemt til at mislykkes uanset.
Omkvædet understreger længslen efter at vide, om en indsats eller forandring kunne have forhindret forholdets undergang:"Ville det betyde noget? Ville det ændre noget?" Disse spørgsmåls gentagne karakter afspejler følelsen af at sidde fast i en cyklus af tvivl og usikkerhed.
Sangens tekster antyder også en følelse af nostalgi, med omtaler af "gamle dage" og "falmede billeder." Dette forstærker ideen om at mindes fortiden og undre sig over, hvad der kunne have været anderledes.
I sidste ende fanger "Would It Matter" den følelsesmæssige angst og introspektion, der følger efter et romantisk brud. Det formidler længslen efter svar og ønsket om klarhed midt i forvirringen og uroen ved et forholds afslutning. Sangen taler til den menneskelige oplevelse af at søge afslutning og forståelse efter et betydeligt tab.