Festivalen blev afholdt på en mejerifarm i Bethel, New York, fra 15. til 18. august 1969, og tiltrak anslået 400.000 mennesker.
Woodstock var organiseret af en gruppe unge mænd, der ønskede at skabe en festival, der ville være et modspil til 1960'ernes vold og omvæltninger. De ønskede at skabe et rum, hvor folk kunne mødes og opleve fred og kærlighed gennem musik.
Festivalen bød på optrædener fra nogle af tidens mest populære musikere, herunder Jimi Hendrix, Janis Joplin, The Who og Santana. Festivalen indeholdt også optrædener fra mindre kendte kunstnere, som ville blive kendte navne, såsom Joan Baez, Crosby, Stills, Nash &Young og Arlo Guthrie.
Woodstock var et afgørende øjeblik i musikkens og kulturens historie. Festivalen var med til at bringe modkulturen fra 1960'erne til mainstream Amerika og påvirkede en generation af unge mennesker.
Festivalen var også en kommerciel succes og indtjente over 1 million dollars. Indtægterne fra festivalen blev doneret til forskellige velgørende organisationer, herunder Woodstock Fund, som blev oprettet for at hjælpe med at yde lægehjælp og andre tjenester til folk, der boede i Woodstock-området.