Dollys karakter kender hans opførsel og advarer ham om, at hun ikke kan stole på ham, fordi "en gang bidt," to gange genert - en lektie, hun tydeligt lærte fortiden, som nu vender tilbage for at stikke hende i det nuværende øjeblik, som sangen fanger.
Han er vendt tilbage og leder efter endnu et forsøg, men Dolly har overtaget som fortælleren:hun ved, at dette ikke ender godt - han vil gå til hende lige så meget, som han vil "jage en regnbue efter regn" - forlade igen, så snart de gode tider vender tilbage til hårde tider igen.
Dolly er den klogere person nu; sangen spiller igennem med en bittersød tone på hendes side:fortrydelsen i begge ender af "Here You Go Again", men accept af, at du ikke kan lære dit hjerte ikke at føle - "Jeg kan ikke hjælpe min sjæl" i Dolly Partons sang – uanset hvem der er involveret, eller hvordan tingene endte (eller uundgåeligt vil gå igen).