* Nostalgi og længsel :Sangen foregår i byen Chicago, og teksten vækker en følelse af nostalgi og længsel efter fortiden. Sangerinden husker byen som et sted for skønhed og undren, men også som et sted for smerte og tab.
* Søgen efter identitet :Sangen udforsker også temaet for søgen efter identitet. Sangeren forsøger at finde sin plads i verden, og han kæmper med følelser af fremmedgørelse og isolation. Byen Chicago bliver et symbol på denne kamp, da det er et sted, hvor mennesker fra hele verden mødes, men ofte føler sig fortabte og alene.
* Social kommentar :Sangen kan også ses som en social kommentar til byen Chicago. Stevens fremhæver byens skønhed og storhed, men han gør også opmærksom på dens problemer, såsom fattigdom, vold og korruption. Sangen er en opfordring til forandring, og den opfordrer lytterne til at tænke over, hvordan de kan gøre byen til et bedre sted.
I sidste ende er betydningen af sangen op til den enkelte lytter at fortolke. Det er et komplekst og tankevækkende stykke musik, som kan nydes på mange forskellige niveauer.