I det første vers reflekterer Derulo over de forpassede chancer og fejltagelser i et tidligere forhold. Han spekulerer på, om han kunne have gjort tingene rigtigt, hvis han havde taget en anden vej, og udtrykte beklagelse over de valg, han traf. Omkvædet understreger fantasiens kraft, da sangeren spørger:"Hvad hvis jeg kunne ændre den måde, jeg føler på? Hvad hvis jeg kunne bringe tilbage al den tid, vi slog ihjel? Hvad hvis jeg gjorde de ting, du ville have mig til?" Disse retoriske spørgsmål formidler sangerens interne kamp og hans ønske om at vende tidligere fejl.
For-omkvædet forstærker ideen om tabte muligheder, hvor Derulo indrømmer:"Jeg rodede det sammen, det vil jeg ikke benægte." Denne tilståelse fremhæver hans ansvarlighed og vilje til at konfrontere sine egne fejl.
I andet vers skifter fokus til potentialet for en ny kærlighed. Derulo synger:"I'm scared to love, I'm scared to try," og udtrykker en forsigtig optimisme, mens han overvejer muligheden for at finde kærligheden igen. Omkvædet gentages derefter, hvilket yderligere intensiverer sangerens kontemplation og indre konflikt.
Sangens bro bygger på denne følelsesmæssige spænding, hvor Derulo forestiller sig et scenarie, hvor han tager et spring af tro og omfavner et nyt forhold. Han synger:"Hvad hvis jeg kunne starte forfra? Hvad hvis jeg kunne finde nogen at kalde min egen? Hvad hvis jeg kunne glemme fortiden og komme videre?" Disse spørgsmål understreger længslen efter en ny start og en chance for at omskrive sin romantiske historie.
Gennem hele sangen fungerer "What If" som en gribende refleksion over kærlighedens kompleksitet, konsekvenserne af tidligere handlinger og håbet om nye chancer og muligheder i fremtiden. Det giver genlyd hos alle, der har oplevet fortrydelse og overvejer alternative veje på deres romantiske rejser.