Han indspillede en single kaldet "Crying My Heart Out Over You" for pladeselskabet "Mountain Home". Det er dog vigtigt at bemærke:
* Dette var ikke en kommerciel udgivelse: Det var en demo, sandsynligvis beregnet til at få ham bemærket og potentielt føre til en aftale med et større label.
* Hans rigtige "debut" kom senere: Skaggs' første kommercielt udgivne plade var i 1971, da han sluttede sig til "Country Gentlemen"-bandet.
Så selvom 1969 markerer starten på hans indspilningsrejse, betragtes 1971 generelt som begyndelsen på hans professionelle karriere.