Spencer Davis Group var et af de mest populære britiske bands i 1960'erne. De havde en række hits, herunder "Keep On Running", "Gimme Some Lovin'" og "I'm a Man". Winwood var bandets forsanger, guitarist og organist. Han var også den vigtigste sangskriver.
I 1967 forlod Winwood The Spencer Davis Group for at danne et nyt band kaldet Traffic. Traffic var også et af de mest populære bands i 1960'erne. De havde en række hits, herunder "Paper Sun", "Dear Mr. Fantasy" og "Low Spark of High Heeled Boys". Winwood var bandets forsanger, guitarist og organist. Han var også den vigtigste sangskriver.
Trafikken brød op i 1974, og Winwood gik solo. Han har udgivet flere soloalbum, og han har også samarbejdet med andre musikere, såsom Eric Clapton og James Brown. Winwood anses for at være en af de mest talentfulde musikere i sin generation.