Sides begyndte at spille klaver i en alder af fem og viste hurtigt et bemærkelsesværdigt talent for instrumentet. Han studerede på Juilliard School og New England Conservatory of Music, hvor han opnåede grader i klaverudførelse og dirigering.
Sides har optrådt som solist med store orkestre, herunder New York Philharmonic, Boston Symphony Orchestra og Los Angeles Philharmonic. Han har også samarbejdet med førende dirigenter som James Levine, Seiji Ozawa og Gustavo Dudamel.
Sides er udover sit arbejde som performer også en respekteret komponist og arrangør. Hans kompositioner er blevet fremført af Cincinnati Pops Orchestra, Louisville Orchestra og American Composers Orchestra.
Sides er i øjeblikket på fakultetet på Juilliard School, hvor han underviser i klaver og dirigering. Han er også den kunstneriske leder af David Sides Chamber Music Festival, som finder sted hver sommer i Vermont.
Baseret på hans omfattende uddannelse, professionelle karriere og anerkendelse fra kritikere og publikum, er det tydeligt, at David Sides er meget dygtig og dygtig som pianist.