* USA Militærakademiet i West Point (1839-1843): Grant blev udnævnt til West Point af sit kongresmedlem, men hans akademiske rekord var middelmådig, og han kæmpede med emner som matematik. Han dimitterede 21. i sin klasse på 39, en rang, der afspejlede hans manglende akademiske interesse og hans præference for praktiske færdigheder frem for teoretisk viden.
* Den mexicansk-amerikanske krig (1846-1848): Grant tjente som løjtnant i det 4. amerikanske infanteriregiment under krigen. Han så handling i forskellige kampe, herunder belejringen af Veracruz og slaget ved Chapultepec, og fik værdifuld erfaring i kamp. Men hans præstation var ikke særlig bemærkelsesværdig, og han mødte kritik for sin håndtering af tropper i nogle tilfælde.
* Efterkrigstjeneste: Efter den mexicansk-amerikanske krig tjente Grant i forskellige stillinger, herunder kvartermesterafdelingen og Stillehavskysten. Disse erfaringer udvidede hans forståelse af militær logistik og administration yderligere.
* Borgerkrig: Grants rigtige militæruddannelse kom under den amerikanske borgerkrig. Han steg hurtigt gennem graderne og viste sig at være en dygtig og effektiv leder på området. Hans sejre ved Vicksburg og Chattanooga etablerede ham som et militært geni og skaffede ham præsident Lincolns tillid.
Grants mangel på formel militær uddannelse blev set som en svaghed af nogle, men hans praktiske erfaring og hans evne til at lære af sine fejl viste sig at være uvurderlige aktiver. Han var en dygtig strateg, taktiker og logistiker, og han besad en dyb forståelse af den menneskelige natur. Han var også en ihærdig og beslutsom leder, villig til at tage risici og kæmpe for sejren.