Sangens tekster fortæller om, hvordan sangeren er tiltrukket af en kvindes skønhed, men han er også imponeret over hendes intelligens og personlighed. Han kalder hende den "sødeste pige" og siger, at hun er mere værd end en dollarseddel. Dette er en metafor for at sige, at hun er uvurderlig, og at han aldrig ville sætte en pengeværdi på hende.
Musikvideoen viser sangeren interagere med forskellige kvinder, og han ser ud til at være oprigtigt charmeret af hver enkelt. Han danser med dem, griner med dem og ser ud til at nyde deres selskab. Dette sender budskabet om, at kvinder skal værdsættes og hyldes for deres unikke kvaliteter, og at de aldrig bør tages for givet.
Samlet set er musikvideoen "Sweetest Girl (Dollar Bill)" en positiv og opløftende fejring af kvinder. Det fremmer kropspositivitet, selvkærlighed og påskønnelse af forskellighed. Videoen viser også styrken af musik og dans til at bringe mennesker sammen og skabe en følelse af fællesskab.