Drake begyndte at optræde i en alder af fem, da han blev castet i den canadiske børneserie "Degrassi:The Next Generation" (2001-2009). Mens han spillede, udviklede han en interesse for musik og udgav sit debut-mixtape, "Room for Improvement", i 2006. Han udgav sit andet mixtape, "Comeback Season", i 2007, og skrev kontrakt med Young Money Entertainment året efter. Drakes kommercielle succes begyndte med udgivelsen af hans tredje mixtape, "So Far Gone" (2009), som affødte hitsinglerne "Best I Ever Had" og "Forever".
Drakes debutstudiealbum, "Thank Me Later" (2010), debuterede som nummer et på den amerikanske Billboard 200-hitliste. Han fulgte dette med fire kommercielt succesfulde studiealbum:"Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) og "More Life" (2017). Hans sjette studiealbum, "Scorpion" (2018), slog adskillige streamingrekorder og blev det første album, der blev certificeret platin inden for tre dage efter udgivelsen. Drakes syvende studiealbum, "Care Package" (2019), indeholdt tidligere udgivne loosies og ikke-udgivne sange fra 2010 til 2016.
Drake har haft adskillige hitsingler, herunder "Work", "Hotline Bling", "Fake Love", "Good for What", "Bad and Boujee" (som gæstekunstner), "Life Is Good" (som gæstekunstner) ), "Sicko Mode" (som gæstekunstner), "In My Feelings", "God's Plan", "Nice for What", "Nonstop", "Money Bag$", "Toosie Slide" og mange mere.
Han har vundet fire Grammy Awards, seks American Music Awards, 27 BET Awards, tre Brit Awards og tyve Juno Awards. I 2018 blev han kåret til Årtiets kunstner af Billboard Music Awards, og i 2019 blev han placeret på andenpladsen på Billboard Artist 100-listen. Han har adskillige hitlisterekorder, herunder de mest top 10 hits på Billboard Hot 100 hitlisten med i alt 49 poster. Ifølge Universal Music Group var Drake verdens mest streamede kunstner på Spotify i syv år i træk fra 2015 til 2021.