I 2007 udgav Drake sit andet mixtape, "Comeback Season", som fik betydelig opmærksomhed og hjalp ham med at opbygge en solid fanbase. Succesen med "Comeback Season" førte til en pladekontrakt med Lil Waynes Young Money Entertainment-aftryk.
Under Young Money udgav Drake sit tredje mixtape, "So Far Gone", i 2009. Mixtapet var en kommerciel succes og solgte over 500.000 eksemplarer. Det affødte også adskillige hitsingler, inklusive "Best I Ever Had", "Successful" og "Forever".
Drakes store debutalbum, "Thank Me Later", blev udgivet i 2010 og debuterede som nummer et på Billboard 200-hitlisten. Albummet blev certificeret platin af Recording Industry Association of America (RIAA) og indeholdt hitsinglerne "Over", "Find din kærlighed" og "Miss Me".
Siden da har Drake fortsat med at udgive succesfulde studiealbum, herunder "Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) og "More Life" (2017). Han har samarbejdet med adskillige andre kunstnere, såsom Rihanna, Jay-Z, Kanye West og Travis Scott.
Gennem sin karriere har Drake vundet adskillige priser, herunder fire Grammy Awards, tre American Music Awards og seks BET Awards. Han betragtes som en af de mest indflydelsesrige og succesrige rappere i verden.
Drake har også udvidet sit brand ud over musik. Han lancerede sit eget pladeselskab, OVO Sound, i 2012. Han har også startet sin egen tøjlinje, October's Very Own (OVO), og medvirket i flere film og tv-shows.