Nogle faktorer, der kan overvejes, når man vurderer historiens største rapper, inkluderer:
Albumsalg: Nogle mennesker vil måske hævde, at den største rapper er den, der har solgt flest album. Med dette mål er Eminem den klare frontløber med over 220 millioner solgte album på verdensplan.
Priser: En anden måde at måle en rappers succes på er ved deres priser. Jay-Z har vundet 23 Grammy Awards, mere end nogen anden rapper i historien. Kendrick Lamar har vundet 13 Grammy Awards, mens Eminem har vundet 15.
Kulturel påvirkning: Nogle mennesker vil måske hævde, at den største rapper er den, der har haft størst indflydelse på populærkulturen. Tupac Shakur bliver ofte nævnt som et eksempel på dette, da hans musik og tekster fortsat er indflydelsesrige selv efter hans død.
Indflydelse på andre kunstnere: En anden måde at måle en rappers succes på er ved deres indflydelse på andre kunstnere. Jay-Z er blevet citeret som en indflydelse af mange yngre rappere, herunder Kendrick Lamar og Drake. Eminem har også haft en betydelig indflydelse på hiphop-samfundet, hvor mange kunstnere krediterer ham med at hjælpe med at bringe rapmusik ind i mainstream.
I sidste ende er spørgsmålet om, hvem den største rapper i historien er, et spørgsmål om mening. Der er ikke et endegyldigt svar, og kriterierne for at bestemme den "største" rapper kan variere meget.