1. Mægtig Sparrow (Slinger Francisco):Mighty Sparrow betragtes bredt som "Kongen af Calypso." Han begyndte sin musikkarriere i 1940'erne og er kendt for sine vittige og socialt bevidste tekster. Sparrow fejres for sin evne til at blande politiske kommentarer, humor og historiefortælling i sin musik, hvilket påvirker mange fremtidige Calypso-kunstnere.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, også kendt som "The Grandmaster", var en anden ikonisk figur i Calypso-scenen. Han begyndte at optræde i 1940'erne og blev kendt for sine højenergiske præstationer og iørefaldende melodier. Kitcheners musik omhandlede ofte sociale og politiske spørgsmål og fangede arbejderklassens og marginaliserede samfunds erfaringer og kampe.
3. Mægtig Terror (Winston Scarborough):Mighty Terror var en magtfuld Calypso-sanger og sangskriver, der opnåede fremtrædende plads i 1960'erne og 1970'erne. Han var kendt for sin dynamiske vokale levering, der ofte brugte en "ristende" stil, der kombinerede sang og rap. Terrors musik berørte ofte temaer som social uretfærdighed, raceforhold og panafrikanisme.