Bob Dylans debutalbum, udgivet i marts 1962, hed simpelthen "Bob Dylan". Det var en samling af for det meste originale sange, der viste hans tidlige sangskrivningstalent. Det var dog hans andet album, "The Freewheelin' Bob Dylan", der virkelig lancerede hans karriere og etablerede ham som en stor folkekunstner.
The Freewheelin' Bob Dylan blev udgivet i maj 1963 og indeholdt nogle af Dylans mest ikoniske sange, herunder "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" og "Don't Think Twice, It's All Right. " Albummet var en kommerciel succes og nåede nummer 27 på Billboard 200-hitlisten, og det modtog kritikerros for sine kraftfulde tekster og Dylans unikke vokalstil.
Mange af sangene på The Freewheelin' Bob Dylan var inspireret af datidens sociale og politiske spørgsmål, såsom borgerrettighedsbevægelsen og truslen om atomkrig. Dylans tekster var ofte poetiske og hentydende, og de gav genklang hos lyttere, der søgte efter mening og formål i en foranderlig verden.
The Freewheelin' Bob Dylan betragtes som et af de vigtigste albums i amerikansk musikhistorie, og det var med til at definere lyden og stilen i 1960'ernes folkemusikgenoplivning. Det etablerede også Bob Dylan som en stor musikalsk og kulturel figur, der ville fortsætte med at påvirke generationer af musikere og lyttere.