* Tommy Dorsey: Dorsey var en bandleder og trombonist, der ledede et af de mest populære big bands i 1940'erne. Sinatra sang med Dorseys band i flere år og lærte meget af ham om musik og showmanship.
* Nat King Cole: Cole var en jazzpianist og sanger, som var en af 1950'ernes mest populære entertainere. Sinatra beundrede Coles rige, fløjlsbløde stemme og hans evne til at fortolke en sang.
* Frank Loesser: Loesser var en sangskriver, der skrev nogle af de mest berømte sange, som Sinatra nogensinde har indspillet, herunder "Luck Be a Lady", "My Kind of Town" og "I've Got You Under My Skin."
* Nelson Riddle: Riddle var en arrangør og dirigent, der arbejdede sammen med Sinatra på mange af hans mest berømte indspilninger. Riddles frodige, romantiske arrangementer var med til at skabe Sinatras signaturlyd.