Sangens tekster væver en række billeder, begivenheder og personligheder fra 1950'erne og 1960'erne sammen, og blander historiske begivenheder med personlige oplevelser og kulturelle prøvesten. Her er nogle af de vigtigste referencer og fortolkninger i "American Pie":
1. Flystyrtet: Sangen åbner med en direkte reference til det tragiske flystyrt, der kostede Buddy Holly, Ritchie Valens og J.P. "The Big Bopper" Richardson livet den 3. februar 1959. McLean bruger denne begivenhed som et gribende symbol på tab og bortgangen fra en æra i amerikansk musik og kultur.
2. "Den dag musikken døde": Denne sætning, der gentages gennem sangen, understreger virkningen af styrtet og den dybe følelse af tab, det medførte. McLeans tekster formidler en dyb følelse af nostalgi og sorg over en tid, hvor rock 'n' roll virkede ren og ubeskadiget.
3. Bye-bye, Miss American Pie: Dette omkvæd er et centralt omkvæd i sangen, der repræsenterer et farvel til den idealiserede "American Pie", et metaforisk symbol på uskyld, håb og tidligere tiders enkelhed.
4. Kulturelle ikoner og begivenheder: McLean inkorporerer forskellige kulturelle referencer gennem sangen, herunder hentydninger til bemærkelsesværdige figurer som Elvis Presley ("kongen"), Chuck Berry ("narren") og Bob Dylan ("vagabonden"). Han nævner også Woodstock, Beatles og andre betydningsfulde begivenheder, der formede amerikansk kultur i denne periode.
5. Politiske og sociale ændringer: Sangen indeholder også referencer til datidens politiske og sociale begivenheder, herunder Vietnamkrigen ("fire døde i Ohio") og den turbulente ungdomskultur i 1960'erne.
6. Tab og desillusionering: "American Pie" formidler en følelse af desillusion og falmning af idealer. McLean reflekterer over de ændringer og udfordringer, der kom efter den indledende optimisme og spænding i 1950'erne.
7. Personlige refleksioner: Sangen indeholder også introspektive og personlige elementer, da McLean reflekterer over sine egne oplevelser og observationer i denne æra. Han udforsker temaerne nostalgi, fortrydelse og søgen efter mening midt i samfundsmæssige og kulturelle skift.
"American Pie" er ikke en ligefrem fortælling, men derimod et stemningsfuldt og poetisk tapet af referencer og refleksioner. Dens vedvarende appel ligger i dens evne til at indfange kompleksiteten og modsætningerne i en transformativ periode i amerikansk historie, samtidig med at den resonerer med universelle temaer om tab, forandring og søgen efter mening.