Drew blev født i Enfield, Middlesex, og begyndte sin karriere inden for radio i 1980'erne, hvor han præsenterede shows for BBC Radio 1. Han har siden præsenteret shows for en række radiostationer, herunder Capital FM, XFM og TalkSport.
Udover sit radioarbejde har Drew også optrådt på tv, blandt andet som holdkaptajn i komediepanelshowet "Never Mind the Buzzcocks". Han har også skrevet flere bøger, blandt andet "The Cheese Manual" og "The A-Z of Radio".
Drew er kendt for sin sans for humor og sin evne til at improvisere. Han er også en ivrig musiker og har udgivet flere albums med eget materiale.
Her er nogle yderligere detaljer om Simon Drew:
* Han er protektor for velgørenhedsorganisationen Mind, som yder støtte til mental sundhed.
* Han er tilhænger af fodboldklubben Arsenal.
* Han har to børn med sin kone, Karen.
* Han er en ivrig amatørfotograf.
* Han er fan af David Bowies og The Beatles musik.