* Definition af "by" er subjektiv: Der er ingen universelt aftalte kriterier for, hvad der udgør en by. Nogle kan overveje en løsning med en bestemt befolkning, en defineret grænse eller specifik infrastruktur.
* Dating gamle bosættelser er vanskelig: Arkæologiske beviser kan fragmenteres, og der er mange måder at fortolke det på. Det er ofte upræcise at bestemme den nøjagtige grundlæggende dato for en forlig.
Nogle byer overvejes imidlertid blandt de ældste i verden, baseret på nuværende arkæologiske beviser:
* Damaskus, Syrien: Ofte betragtet som den ældste kontinuerligt beboede by med bevis for menneskelig bosættelse, der går tilbage til 11.000 f.Kr.
* Jericho, Palæstina: En anden udfordrer til den ældste kontinuerligt beboede by med bevis for bosættelse, der går tilbage til 9.000 f.Kr.
* Byblos, Libanon: Denne gamle havneby er kontinuerligt beboet siden mindst 5000 f.Kr.
* ur, Irak: En større mesopotamisk by med bevis for bosættelse, der går tilbage til 4000 f.Kr.
I sidste ende er det et komplekst spørgsmål, der afhænger af, hvordan vi definerer "by" og de tilgængelige arkæologiske beviser.