Leon begyndte sin modelkarriere i en alder af 13, og optrådte i en kampagne for Material Girl, en tøjlinje designet af Madonna. Hun er siden gået som model for mærker som Marc Jacobs, Stella McCartney og Versace. I 2018 blev hun udnævnt til ansigtet af Miu Mius duft, "Fleur d'Argent".
Udover sin modelkarriere har Leon også forfulgt en karriere inden for skuespil. Hun fik sin filmdebut i 2013 og medvirkede i kortfilmen "Madonna:Secret Project Revolution". Hun har siden medvirket i film som "The Hunger Games:Catching Fire" (2013), "The Fifth Element" (2017) og "Yosemite" (2018).
Leon har også udgivet musik under navnet Lolahol. Hendes debutsingle, "Lock&Key", blev udgivet i 2018. Hun har siden udgivet flere andre singler, heriblandt "Magdalene" og "No Angel".
Udover sit arbejde i underholdningsindustrien er Leon også aktivist. Hun er højtråbende om sin støtte til LGBTQ+-rettigheder og har deltaget i protester mod Trump-administrationen.