Sinatras professionelle sangkarriere begyndte i begyndelsen af 1940'erne, da han sluttede sig til Tommy Dorsey Orchestra. Han indspillede flere hitsingler med Dorsey, herunder "All or Nothing at All" og "I'll Never Smile Again". I 1943 forlod Sinatra Dorsey for at forfølge en solokarriere.
Sinatras solokarriere tog fart i midten af 1940'erne, da han skrev kontrakt med Columbia Records. Han udgav en række hitsingler, inklusive "Night and Day", "Fly Me to the Moon" og "My Way". Sinatra medvirkede også i flere film, herunder "From Here to Eternity" (1953), "The Manchurian Candidate" (1962) og "Ocean's Eleven" (1960).
Sinatra fortsatte med at optræde og indspille indtil sin død i 1998. Han anses for at være en af de største sangere gennem tiderne, og hans musik bliver fortsat nydt af folk over hele verden.
Her er nogle nøgledatoer i Frank Sinatras karriere:
* 1915:Født i Hoboken, New Jersey.
* 1940:Slutter sig til Tommy Dorsey Orchestra.
* 1943:Forlader Dorsey for at forfølge en solokarriere.
* 1946:Skilter med Columbia Records.
* 1947:Medvirker i filmen "From Here to Eternity".
* 1953:Vinder en Oscar for bedste mandlige birolle for sin rolle i "From Here to Eternity".
* 1962:Medvirker i filmen "The Manchurian Candidate".
* 1960:Medvirker i filmen "Ocean's Eleven".
* 1971:Trækker sig tilbage fra at optræde.
* 1980:Kommer ud af pension for at indspille og optræde igen.
* 1994:Modtager Kennedy Center Honours.
* 1998:Dør af et hjerteanfald i Los Angeles, Californien.