Her er nogle nøgledatoer i iPod shuffles historie:
* 11. januar 2005: Apple udgiver den første generation af iPod shuffle, som har en 512 MB lagerkapacitet og kan rumme op til 120 sange.
* 12. september 2006: Apple udgiver anden generation af iPod shuffle, som har en mindre størrelse og en ny "shuffle switch", der giver brugerne mulighed for nemt at skifte mellem sange.
* 5. september 2007: Apple frigiver tredje generation af iPod shuffle, som har en ny klikhjulsgrænseflade og kommer i en række forskellige farver.
* 9. september 2009: Apple frigiver fjerde generation af iPod shuffle, som har en ny VoiceOver-funktion, der giver brugerne mulighed for at høre navnet på den sang, der afspilles i øjeblikket.
* 1. september 2010: Apple frigiver den femte generation af iPod shuffle, som har et nyt design og fås i en række forskellige farver.
* 12. september 2012: Apple frigiver sjette generation af iPod shuffle, som har en ny VoiceOver-funktion, der giver brugerne mulighed for at høre navnet på den sang, der afspilles i øjeblikket, og kunstnerens navn.
* 27. juli 2017: Apple frigiver syvende generation af iPod shuffle, som har et nyt design og fås i en række forskellige farver.